Семейство Фланниганов, чьи некогда юридические навыки и филантропство пользовались особым почетом, перебрались обратно в Спринфилд, будучи его коренными жителями, и с руками и ногами бросились на помощь родному городку. Приехав, они увидели лишь руины, вместо прелестных и дивящих глаз пейзажей и волшебной архитектуры. Что ж, удалось вернуть городу прежнее, хоть пока только эстетическое, но величие. Макс, уроженец богатеньких родителей, чьи надежды об его успешном будущем он сумел оправдать, и его бывшая жена-бизнесменка, потерпели чересчур неожиданную, но от сего отнюдь не маленькую трещинку в отношениях, которая впоследствии развивалась до размеров гигантской пропасти. Всему виной – измена женщины с ее коллегой… и учителем физкультуры в школе детей. Ну и еще с молоденьким разносчиком пиццы и некогда являвшимся другом Максу мужчиной. Итог всем ее похождениям, которые нежданно-негаданно выползли наружу, и железному терпению Макса – развод и, как говорится, девичья фамилия. Естественно, не без деления имущества и бизнеса, часть которого бывшая пассия оттяпала себе и отправилась в теплые края. Дети же уже были по общепринятым законам в праве выбирать, с кем остаться, и предпочли кандидатуру любимого папочки. В холостяках Фланниган ходил недолго, посему после двух лет пребывания в одиночестве и сменой ежемесячных подружек, встретил очаровательную Стефании, психолога в спрингфилдском университете. В оный же он забрел исключительно в целях «розыска и поимки» старшего сына, в очередной раз распускавшего руки на относительно невинную первокурсницу. Брюс мачеху одобрил, но вот Эшли упорствует и упрямо отказывается принимать женщину в семью. И все же, сколько бы они не просуществовали плечом к плечу, с Симпсонами у Фланниганов натянутые отношения, когда с остальными – вполне приятельские.